بدأ برانديلـي بتدريب نادي هيلاس فيرونا، وبعدها قضى موسمين مع نادي بارما، حيث حقق شهرة واسعة في أوروبا، وفي موسم 2004/2005 أصبح مدربا لنادي روما، ولكنه ترك الفريق بسبب مشاكل اسرية وفي موسم 2005/2006 عين مدربا لنادي فيورنتينا، و حقق في هذا الموسم نجاح كبير جدا، حيث قاد فيورنتينا إلى المركز الرابع في الدوري الإيطالي، ولكن بسبب فضيحة التلاعب بالنتائج استبعد فيورنتينا ونادي يوفنتوس من المشاركة في دوري أبطال أوروبا.و في عام ٢٠١٠,قاد فيورنتينا إلى ثمن نهائي دوري أبطال أوروبا بعد الفوز على نادي ليفربول ونادي ليون في دور المجموعات.

في 30 مايو 2010 تولي تدريب منتخب إيطاليا لكرة القدم خلفا لمارشيلو ليبي على أن يتقلد مهامه برانديلي عقب انتهاء كأس العالم 2010.

وقد استطاع قيادة المنتخب الايطالي للتأهل الي نهائي بطولة اوروبا عام ٢٠١٢ ليحل المنتخب الايطالي ثانيا بعد هزيمته من منتخب اسبانيا

ثم اعلن استقالته من تدريب المنتخب الإيطالي بعد الخروج من دور المجموعات في كأس العالم 2014 المقامة في البرازيل ليعلن نادي غلطة سراي التركي التعاقد معه بعد اعلانه الاستقالة.

يذكر ان نادي فالنسيا الإسباني قد تعاقدمع الإيطالي تشيزاري برانديلي، للإشراف على الفريق حتى يونيو 2018 ويتولى برانديلي (59 عاما) قيادة الفريق المتعثر في بطولة الدوري الأسبوع القادم، عقب لقاء الفريق اليوم السبت مع ضيفه أتلتيكو مدريد والذي انتهي بخسارة الفريق الخسارة الخامسه هذا الموسم.